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氧化苯乙烯

英文名称: styrene oxide

CAS NO.:96-09-3

包装:200kg/桶

详细信息

氧化苯乙烯也叫环氧苯乙烷或苯基环氧乙烷，化学式为C8H8O，它是一种环氧化合物，由一个三元环的氧原子和两个碳原子组成的环状结构。氧化苯乙烯是苯乙烯的主要（有毒）代谢产物，由环氧水解酶催化,具有致癌性和遗传毒性，被国际癌症研究机构（IARC）列为2A类致癌物。

1.物理性质

氧化苯乙烯的物理性质如下：

  • 颜色：无色至淡黄色
  • 形状：液体
  • 气味：芳香
  • 密度：1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 熔点：-37 °C (lit.)
  • 沸点：194 °C (lit.)
  • 闪点：74 °C
  • 溶解度：难溶于水，溶解度为3 g/L (20 ºC)1，易溶于甲醇、乙醚、四氯化碳、苯、丙酮等有机溶剂
  • 折射率：n 20/D 1.535 (lit.)
  • 电导率：数据未找到

2.化学性质

  • 氧化苯乙烯的稳定性较低，容易发生聚合反应，在酸或碱的作用下，加热至闪点时更易聚合。

  • 氧化苯乙烯的反应性较高，能与多种试剂发生反应，如还原剂、亲核试剂、亲电试剂等。

  • 氧化苯乙烯在水中呈中性或弱酸性，pH值约为7-8。

  • 氧化苯乙烯具有一定的氧化还原性，能与还原剂发生氧化还原反应，如与硫代硫酸钠反应生成硫代环氧苯乙烷和硫酸钠。

3.制备方法

  • 常用的制备方法是由苯乙烯、溴化钠、硫酸、液体烧碱经卤醇化反应、皂化反应、精馏而得。反应方程式如下：

 

\chemfig{*6(-=-(-Br)-=-)} + \chemfig{NaOH} \longrightarrow \chemfig{*6(-=-(-O-CH_2)-=-)} + \chemfig{NaBr} + \chemfig{H_2O}

  • 另一种制备方法是由苯乙烯和过氧化氢在酸性条件下发生环氧化反应而得。反应方程式如下：

 

\chemfig{*6(-=-(-H)-=-)} + \chemfig{H_2O_2} \xrightarrow[\chemfig{H_2SO_4}]{\Delta} \chemfig{*6(-=-(-O-CH_2)-=-)} + \chemfig{H_2O}

4.用途和作用

  • 氧化苯乙烯是重要的有机中间体，可用作环氧树脂稀释剂、紫外吸收剂、增香剂，也是有机合成、制药、香料工业的重要中间体。

  • 氧化苯乙烯可以用来合成多种有用的化合物，如苯乙醇、苯甘醇、苯乙酸、苯乙酮、苯乙胺等 。

  • 氧化苯乙烯是生产左旋咪唑的原料，左旋咪唑是一种抗真菌药物，用于治疗皮肤真菌感染。

  • 氧化苯乙烯催化加氢制得的苯乙醇是玫瑰油、丁香油、橙花油的主要成分，并且广泛用于配制各种香水和香精。

5.安全存储注意事项

  • 氧化苯乙烯属于易燃易爆物质，应远离火源、高温和静电，防止撞击和摩擦，避免产生火花。

  • 氧化苯乙烯属于有毒物质，应在通风良好的地方操作，佩戴防护眼镜、手套和口罩，避免吸入或接触皮肤和眼睛。

  • 氧化苯乙烯属于不稳定物质，应避免与强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质接触，防止发生危险反应。

  • 氧化苯乙烯应存放在阴凉干燥的地方，密封保存，远离水分和空气，防止聚合。